Con, contra y en: encuentro

1 Con puede expresar encuentro de dos o más personas en un lugar o en una opinión.

Me crucé con él en la calle y no me saludó.
Coincido contigo: esto es una vergüenza.

2 Con también expresa encuentro con un obstáculo que impide la marcha.

Tropecé con el bordillo. (= El tropiezo me obliga a pararme.)

Con el mismo sentido puede utilizarse contra.

Tropecé contra un poste de la luz. (= Y el tropiezo me obliga a pararme.)

Si el obstáculo no impide la marcha se usa la preposición en.

Tropecé en el bordillo. (= Y continué mi camino.)